Episodio 1
Fumo negli occhi
New York, anni '60: nell'egocentrica età dell'oro della pubblicità, tutti vendono qualcosa e niente è come sembra.
Episodio 2
Cosa vogliono le donne
Don continua a nascondere le sempre crescenti complicazioni della sua vita privata, anche davanti all'invito di Roger ad aprirsi.
Episodio 3
Le nozze di Figaro
Pete torna dalla luna di miele entusiasta all'idea della nuova vita matrimoniale, ma combattuto per l'incontro con Peggy.
Episodio 4
La casta
Carriera professionale e vita privata si complicano per Pete, che è desideroso di affermarsi in entrambi gli ambiti.
Episodio 5
La stanza 5G
Una vecchia foto fa riemergere eventi del passato che Don non è pronto ad affrontare.
Episodio 6
Babilonia
Durante una sessione di brainstorming, Peggy dimostra di essere molto più di una semplice segretaria.
Episodio 7
Piccola vendetta
Durante una serata ad alto tasso alcolico con Don, Roger ha un comportamento che incrina l'amicizia tra i due.
Episodio 8
Fascino italiano
Il passato segreto di Don torna a tormentarlo e lo ossessiona sempre più.
Episodio 9
Concorrenza sleale
Un'agenzia concorrente corteggia Don, sfruttando Betty per allontanarlo dalla Sterling Cooper.
Episodio 10
Il lungo week-end
Bloccato in città per il weekend del Labor Day, Roger cerca di risollevare Don che ha perso un cliente.
Episodio 11
Un caldo tropicale
I problemi lavorativi di Roger offrono nuove opportunità a Don, mentre Pete è sempre più frustrato.
Episodio 12
Nixon contro Kennedy
Lo staff della Sterling Cooper resta in piedi tutta la notte per conoscere il risultato delle elezioni.
Episodio 13
La ruota del destino
Con l'avvicinarsi del giorno del Ringraziamento, le responsabilità lavorative di Don interferiscono con la sua vita familiare.
