Episodio 1
La nuova cameriera
Da Cheers entrano due clienti pronti a una fuga d'amore: Diane e il suo fidanzato, un professore che intrattiene con la ragazza una relazione clandestina. La moglie del professore però fa irruzione nel bar e porta via il marito. Rimasta sola e ottenuto nel frattempo il favore e la simpatia di Sam e degli altri camerieri, Diane viene assunta.
Episodio 2
Le donne di Sam
Diane non condivide l'atteggiamento di Sam verso le donne: questi infatti tende a frequentare delle ragazze molto attraenti ma con poco cervello. Punto sull'onore Sam finge di aver passato una serata a sfondo culturale con una ragazza. Il trucco però viene presto scoperto. Allora Sam prova a adulare la stessa Diane per vedere se riuscirebbe a farla cadere nella sua rete. Proprio quando sembra esserci riuscito, Sam lascia cadere il discorso, lasciando Diane disorientata.
Episodio 3
L'ira funesta della prode Carla
Un tifoso degli Yankee entra nel bar. La sua squadra ha appena battuto i Red Sox, per cui tifano tutti i presenti. Quando l'uomo capisce che lo stesso Sam ha militato nei Red Sox, allora i suoi sberleffi si fanno più pesanti. Ciò provoca una reazione incontrollata in Carla che aggredisce l'avventore. Pur ringraziandola per averlo difeso, Sam spiega alla sua cameriera che non deve maltrattare i clienti. Convince perciò la donna ad andare da uno psicologo che, parzialmente, riuscirà a moderare il suo focoso carattere.
Episodio 4
Intervista a Sam
Sam viene intervistato da un giornalista sportivo e ne è entusiasta, perché gli fa sempre piacere ricordare annedoti divertenti sulla sua carriera. Ma rimarrà profondamente deluso quando scoprirà che la sua intervista non è altro che un ripiego dell'ultimo momento, vista l'indisponibilità di atleti più famosi di lui.
Episodio 5
La figlia dell'allenatore
L'allenatore è molto angustiato: Roy, il promesso sposo di sua figlia è un essere rozzo, arrogante e approfittatore. Ma la ragazza vuole sposarlo lo stesso perché crede che, data la sua non particolare bellezza, non riuscirà a trovare nessun altro disposto a unirsi a lei. L'allenatore convince allora sua figlia che è bella e che avrà molte altre occasioni nella vita. Con l'approvazione di tutti i presenti, Roy viene dunque cacciato in malo modo dal bar.
Episodio 6
Le amiche di Diane
Una vecchia amica di Diane ai tempi del college entra da Cheers. È depressa ed è in cerca di un uomo capace di darle un po' di passione. Sam non ci mette molto ad avanzare la sua candidatura, provocando la rabbia di Diane.
Episodio 7
Amici, romani e ragionieri
Norm ha deciso di organizzare da Cheers una festa in maschera per i suoi colleghi, ma la serata si rivela ben presto un fallimento visto che nessuno è stato al gioco, tranne Norm stesso che si è presentato con una tunica simil-romana. In più il suo capo, tanto temuto, pretende compagnia femminile. Diane si presta al gioco, ma viene presto aggredita dall'uomo che vorrebbe baciarla. Norm dunque immobilizza il suo superiore e lo caccia; con ciò si guadagna un fugace momento di gloria.
Episodio 8
Tregua o conseguenze
Il rapporto tra Diane e Carla, sempre burrascoso, ha raggiunto i minimi termini, a causa dell'ennesima discussione per futili motivi. Le due cacciano Sam dal locale e si confrontano per un chiarimento. Ma Carla fa il doppio gioco e racconta a Diane una bugia, spacciandola per atroce segreto: ha avuto un figlio da Sam. Diane ci crede e si intenerisce, ma quando scopre la verità torna a bisticciare con Carla come sempre.
Episodio 9
L'allenatore ritorna in azione
L'allenatore vorrebbe provarci con un'attraente ragazza, ma non ha il fegato per farlo. Anche Sam ha adocchiato la donna e si lancia subito alla sua conquista. Viene però rifiutato malamente
Episodio 10
Senza fine
Il nuovo lanciatore dei Red Sox è in crisi e chiede perciò aiuto a Sam, che gli rivela la necessità di possedere un portafortuna per avere successo. Il ragazzo supplica Sam di prestargli il suo oggetto fortunato, un tappo. Malvolentieri, Sam cede e in breve si trova lui in stato depressivo. Rivela infatti a Diane che quel tappo rappresentava la sua ultima bevuta e dunque il simbolo della sua liberazione dall'alcolismo. Tentato di tornare a bere, Sam riesce alla fine a resistere.
Episodio 11
Uno per libro
Due strani clienti entrano al bar: un vecchio reduce della seconda guerra mondiale che ha organizzato da Cheers una reunion decennale con i suoi commilitoni e un giovane che decide di bere per la prima e ultima volta nella sua vita, visto che dal giorno seguente entrerà in monastero. Il vecchietto aspetta invano i suoi compagni, che probabilmente sono morti di vecchiaia, mentre il giovane non vuole più diventare un religioso, ma cambia di nuovo idea quando accade un "piccolo" miracolo.
Episodio 12
Una spia al bar
Al bar entra un attempato inglese dall'aria circospetta che prima si finge spia e poi poeta. Dimostrando che l'uomo confonde capitali e nazioni e allo stesso tempo fa sue poesie altrui, Diane ne smaschera senza difficoltà i vari "travestimenti". Quando infine il misterioso avventore dice la verità e cioè di essere un eccentrico milionario disposto a comprare il bar, nessuno gli crede e Sam perde l'opportunità di diventare milionario.
Episodio 13
Il turno di Sam Malone
Un'affascinante agente di mezza età fa cadere nella sua "rete" Sam e lo assume per fare pubblicità televisive. Ma il gioco diventa presto pericoloso perché la donna pretende un riscontro sessuale. Con l'aiuto di Diane, alla fine, Sam riuscirà a liberarsi della "mantide".
Episodio 14
Diane e la gatta
Diane viene a sapere dalla madre che la sua gatta è morta. La ragazza è disperata, ma nessuno da Cheers sembra in grado di comprendere il suo dolore. Alla fine Diane riesce a far capire a Sam quanto sia stato importante per lei quel piccolo animaletto, soprattutto nell'adolescenza quando si sentiva profondamente sola.
Episodio 15
Il padre è l'ultimo a sapere
Carla è di nuovo incinta, ma ancora non ne ha parlato con nessuno. Costretta dall'evidenza, infine, la donna annuncia la sua gravidanza, dicendo di aver tardato a dirlo perché voleva avvertire prima il padre. Tra la sorpresa generale, Carla rivela che trattasi di Marshall, il genio dei computer. Ma avuto un chiarimento con l'uomo, capisce che non può essere lui il padre, quanto piuttosto il suo ex-marito Nick. Disperata perché in cerca di qualcuno che possa aiutarla a crescere il nascituro, Carla ottiene la solidarietà dei presenti: il bambino sarà adottato dal bar.
Episodio 16
I ragazzi del bar
Un vecchio compagno di squadra di Sam presenta da Cheers un libro autobiografico, in cui racconta dei tempi andati. Ma l'uomo ha anche una rivelazione da fare: è gay. Sconvolto dalla confessione, Sam inizialmente rifiuta di parlare al suo amico, ma poi si fa convincere da Diane che è giusto sostenerlo. Gli altri però non condividono la tolleranza di Sam nei confronti dei gay e sarebbero tentati di abbandonare il bar. Cambiano idea solo quando scoprono che anche fra loro c'è qualche omosessuale.
Episodio 17
L'incontro perfetto per Diane
Diane e Sam fanno un patto: l'una procurerà un incontro galante all'altro e vicerversa. Però Sam, credendo che in realtà la ragazza voglia uscire con lui, combina un pasticcio, ingaggiando all'ultimo momento un ex galeotto perché faccia da accompagnatore. Scoperto il trucco, Sam ammette di avere una cotta per Diane ma poi ritratta, quando lei nega fermamente di essere innamorata di lui. Tra i due nasce una discussione infinita.
Episodio 18
Nessuna petizione
Sam ha iscritto Diane al concorso di Miss cameriera. Inizialmente contraria, la ragazza decide di partecipare per poi denunciare pubblicamente un concorso che tratta le donne come oggetti. Ottenuta la vittoria, Diane rinuncia in extremis a esporre il suo discorso femminista, quando le comunicano che ha vinto anche un viaggio alle Bermuda. In colpa per aver tradito i suoi ideali, Diane si risolleva constatando che da Cheers sta imparando a comportarsi con maggior spontaneità. Guest star dell'episodio è l'allora speaker della Camera, Thomas O'Neil, all'epoca ascoltato oppositore della politica reaganiana.
Episodio 19
Prendine uno qualsiasi
Sam viene a sapere che l'allenatore ha perso un mucchio di soldi al gioco con un attempato signore che si finge suo amico. Decide perciò di organizzare una contro-truffa e chiama a tal scopo Harry, un ladruncolo che bazzica spesso il suo locale. Alla partita a poker organizzata all'uopo, l'anziano truffatore sbanca, ma poi perde l'ultima mano e tutti i suoi soldi grazie a un trucchetto organizzato dallo stesso allenatore con la complicità di Harry.
Episodio 20
Qualcuno single, qualcuno blu
L'eccentrica e ricca madre di Diane si presenta da Cheers con una strana richiesta: in base a una clausola testamentaria, sua figlia deve sposarsi entro il giorno successivo, altrimenti la madre perderà tutti i soldi ereditati da suo marito. Un po' titubante, Sam viene convinto da Diane a fingere un matrimonio con lei, per far star buona sua madre. La cosa però fallisce perché durante la cerimonia i due esplodono in una delle loro solite discussioni.
Episodio 21
La resa dei conti (Parte 1)
Derek, fratello maggiore di Sam, è di passaggio a Boston. Sam ha sempre avuto un complesso d'inferiorità nei suoi confronti, perché questi è ricco, bello, colto, un gran viaggiatore e un gran donnaiolo, nettamente superiore allo stesso Sam. Diane gli promette di essere al suo fianco per sostenerlo al cospetto del primogenito, ma quando conosce Derek ne resta infatuata e accetta di uscire con lui. Sam è depresso e chiama una ragazza perché gli faccia compagnia per la notte.
Episodio 22
La resa dei conti (Parte 2)
La relazione tra Derek e Diane dura da una settimana. Sam ha ripreso a frequentare ogni giorno donne diverse, ma in realtà soffre perché teme di aver perso per sempre la ragazza che crede di amare. All'improvviso, Diane fa ritorno al bar per annunciare che è in partenza per Parigi con Derek. Sul momento Sam finge di fregarsene, ma poi le confessa il suo amore. I due però riprendono presto a litigare. Arrivati al culmine della discussione, finalmente Sam e Diane si baciano.
