Episodio 1
Una tata a New York
Jessie, una diciottenne trasferitasi a New York, cerca lavoro. Prendendo un taxi, si accorge di aver finito i soldi e viene cacciata. Tony e Zuri si accorgono di Jessie e la bambina prende subito in simpatia la ragazza, chiedendole se vorrebbe diventare la sua nuova baby-sitter dato che la precedente è scappata per aver esaurito la pazienza a causa dei continui scherzi dei ragazzini. Una volta entrata in casa Ross, Jessie conosce Bertram e scopre che Zuri ha 3 fratelli: Luke, Emma e Ravi. Quando i genitori dei bambini tornano a casa e si accorgono della nuova tata decidono di assumerla e così Jessie ha un nuovo lavoro.
Episodio 2
Il talento di Mr. Kipling
La signora Chesterfield, proprietaria del palazzo dove abitano i ragazzi, vuole far cacciare Mr. Kipling, la lucertola di Ravi, ma quest'ultimo non è chiaramente d'accordo. Dopo averlo inizialmente perso, Jessie e Ravi riescono a ritrovare Mr. Kipling sulla terrazza della Chesterfield, che salva Zeus, il cane della signora. Così la Chesterfield non è più intenta a far cacciare la lucertola perché capisce quanto sia importante per Ravi.
Episodio 3
Vendetta karmica
Luke fa molti scherzi a Ravi, e lui, dato che non ce la fa più, decide di ricambiare dicendogli che esiste un karma buono e un karma cattivo. Luke fa parte del karma cattivo, e quindi deve fare cose a favore di Ravi per andare in quello buono. Intanto Jessie crede che Tony abbia una cotta per lei e fa in modo di fargli cambiare opinione, ma non funziona.
Episodio 4
Il tè delle cinque
Jessie mette a disagio Luke al parco con la sua iperprotettività. Si riscatterà offrendosi come sua partner in una decisiva partita di paintball contro Trevor, che alla fine vinceranno. Intanto Zuri organizza un tè delle cinque e invita Emma.
Episodio 5
Popstar per un giorno
Dopo che JJ Mayfield, un produttore musicale, vede esibirsi Jessie e Luke nel parco, propone di girare un video musicale. Ma JJ è un truffatore e Tony ha dei precedenti con lui. Quindi Tony dimostra a Jessie e Luke questo e farà lui le riprese del video musicale. Nel frattempo, Emma consiglia a Bertram come vestirsi per la foto del profilo di Facebook.
Episodio 6
Una nuova amica per Zuri
Jessie si preoccupa che Zuri possa avere amici immaginari per tutta la sua vita, così le cerca un nuovo amico. Zuri incontra Nana Banana, una donna adulta che ha un amico immaginario. Nel frattempo Mr. Kipling si innamora di un animale giocattolo di plastica nel parco, ed Emma, Luke e Ravi lo rubano. Nel frattempo Nana Banana si comporta in modo strano a casa dei Ross, condizionando Zuri a fare cose strambe, così Jessie decide di mandare via Nana Banana, allontanandola dalla bambina. Sfortunatamente Emma, Luke e Ravi rompono il giocattolo del parco, venendo beccati da Jessie e successivamente da un anziano custode. Nana Banana, sfruttando i sentimenti del custode per lei, salva i ragazzi dai guai, così Jessie capisce il suo errore e si scusa.
Episodio 7
Connie da brividi
Jessie pensa che Connie potrebbe aiutare Luke con la matematica, ma Connie è ossessionata da lui. Connie chiede a Luke se può venire con lei a un ballo di Harry Potter così Jessie lo costringe ad andare. Jessie si rende conto che Connie è una pazza scatenata, Connie ruba l'animaletto di peluche di Luke per farlo andare al ballo. Jessie le dice che Luke non ha letto nessun libro e visto film di Harry Potter così Connie dichiara la fine del suo amore per Luke. Intanto Ravi è convinto di poter predire il futuro grazie al suo profetico occhio magico che è una Applicazione sul suo tablet.
Episodio 8
Natale in casa Ross
Jessie e Bertram vogliono portare lo spirito di Natale a Ravi, Emma, Luke e Zuri. Ma quando i genitori sono bloccati a causa di una tormenta di neve, le cose non vanno come prevedono. Intanto Zuri racconta a Ravi di Babbo Natale ma Ravi è spaventanto da lui. La puntata si conclude con un sorprendente ritorno a casa dei genitori, che raccontano di essere tornati con Babbo Natale sulla slitta e facendo una foto ricordo della famiglia insieme a Jessie.
Episodio 9
Guerre stellari
Jordan Taylor, famoso attore, viene a soggiornare in casa Ross su invito di Morgan, sperando che l'attore partecipi al suo prossimo film. Jordan tiene enormemente alla sua privacy, perciò Morgan si raccomanda con i ragazzi di tenere il segreto riguardo alla sua presenza in casa Ross. Emma e Jessie gareggiano per conquistarlo, mentre Zuri e Luke fanno degli scherzi telefonici con il telefono di Jordan. L'attore sembra molto più interessato a Jessie che ad Emma, troppo piccola per lui, chiedendole di uscir insieme, ma Emma rovina l'appuntamento di Jessie con Jordan, informando le sue fan di dove si trovi il loro idolo. Tutti, alla fine, si dimostrano colpevoli di averlo detto a qualcuno ma Jordan, apprezzando la sincerità e la solidarietà tra i membri della famiglia, decide ugualmente di lavorare per Morgan.
Episodio 10
Ravi e il primo giorno di scuola
Dopo che la bambola di Zuri si è rovinata, Jessie convince Zuri a tentare di racimolare 200 dollari per una nuova. Nel frattempo, Ravi affronta il suo primo giorno nella nuova scuola con Luke ed Emma, ma mette in continuo imbarazzo Luke. Quando Ravi sconfigge il bullo della scuola con il sua tradizionale cibo indiano "Dragon Fire Peppers", tutti lo acclamano, Ravi e Luke risolvono i loro problemi. Intanto Jessie discute con Emma, che cerca di lanciare una nuova moda a scuola, indossando scarpe con tacchi alti e scomodi.
Episodio 11
Prendi il treno a... penso?
Jessie cerca di portare Emma, Ravi e Zuri a Battery Park con la metropolitana , perché Emma deve fare una relazione di studi sociali ma li fa sperdere per la città. Nel frattempo Bertram e Luke dovranno cercare di catturare un ragno di cui hanno molta paura.
Episodio 12
Corteggiando la vecchia
Jessie gira un video per mandarlo a Darla ,una sua amica e per farla ingelosire decide di indossare un vestito nero e il diadema di Christina.Ma quando arriva sulla terrazza per sbaglio le cade il diadema di Christina nella piscina della signora Chesterfield,dopo che quest'ultima si sveglia dal suo sonnellino e lo trova. Jessie,insieme a Zuri, chiede alla signora Chesterfield di ridarle il diadema,ma la signora non vuole ridarlo perché vuole dire a Christina come il diadema sia entrato in suo possesso.
Episodio 13
La principessa e il babbeo
Jessie incontra un affascinante ragazzo di nome Brody che tenta di conquistarla con fare galante e chiedendole di uscire. Zuri, sospettando di Brody, racconta una storia a Jessie, ambientata in un contesto medievale, nella quale i personaggi immaginri rispecchiano quelli reali. Sir Tony farà di tutto per conquistare la principessa Jessie, così va dal mago Merlino per avere un suggerimento su come conquistarla.
Episodio 14
Una rete planetaria di bugie
Jessie compete con un'altra tata di nome Agatha, temuta da tutte le altre tate della città, che la vieta di portare i bambini al Central Park. Dopo una serie di scontri, Agatha carica sul suo blog "Tante Tate" immagini di Jessie in cui sembra che stia facendo del male a Zuri, ma in realtà non è così (in una di queste, ad esempio, pare che Jessie strappi i capelli a Zuri, invece la sta solo aiutando a togliersi una gomma da masticare dai capelli). Ma quando Christina, dopo essersi accorta delle foto, scopre che Jessie non è così, l'aiuta a liberarsi di Agatha. Nel frattempo, a casa Ross, Bertram insegna a Luke e Ravi il wrestling.
Episodio 15
Ordine e disciplina
Jessie pensa che Luke deve aver una buona disciplina per comportarsi bene e chiede aiuto ad una tata, Samantha, ma scopre che lei è una dog-sitter. Samantha chiede in continuazione a Jessie se i suoi metodi sono utili per Luke. Jessie continua a usare i metodi per far comportare bene Luke, ma Luke capisce di essere trattato come un cane, arrabbiandosi molto con Jesssie. Nel frattempo, Emma, Zuri e Ravi vanno nella stanza di Bertram, che si rivela essere un collezionista di cianfrusaglie. Jessie ordina ai ragazzi di pulire la stanza di Bertram, ma dopo una valanga, Ravi rimane intrappolato nella stanza. Luke arriva in tempo e salva Ravi, Jessie capisce così che il suo comportamento era sbagliato. I ragazzi e Jessie riordinano la stanza di Bertram, ma i fratelli Ross scoprono che Bertram non ha perso la sua abitudine di collezionare cose.
Episodio 16
Una situazione appiccicosa
La signora Chesterfield dopo aver usato per sbaglio la colla al posto del gel per capelli, accusa i bambini Ross di averla imbrogliata. Così toccherà a Jessie e Ravi scoprire il colpevole. Ma alla fine si scopre che è stato Zeus, il cane della signora Chesterfield, a scambiare il gel per capelli con la colla. Nel frattempo, Tony e Jessie decidono di andare a vedere un film, ma a causa del problema della colla, sospendono il loro terzo primo appuntamento.
Episodio 17
Cattive influenze
Emma si innamora di Vincent, un tipico ragazzaccio. I due iniziano ad uscire insieme ed Emma inizia a cambiare per piacere di più a Vincent, ma Jessie inizia a pensare che lui abbia una cattiva influenza su Emma soprattutto quando li vede al parco durante l'orario scolastico, così cerca di impedirle di vederlo, ma Emma non le dà retta e invita Vincent di nascostoa casa sua. Ma Emma si convince davvero quando Vincent arriva con altre persone e con l'intenzione di dare una festa. Emma, sconvolta, chiama Jessie per aggiustare la situazione, e dopo aver cacciato gli "invitati", Emma decide di lasciare Vincent.
Episodio 18
La bella e le bestie
Jessie fa partecipare Zuri al concorso della Piccolo Miss della Grande Mela contro Lindsey, una bambina che Agatha fa partecipare. Quando Jessie scopre che Zuri non ha nessun talento, convince Zuri a cantare in playback. Il giorno del concorso, Zuri farà una scena di qualità, ma sia lei che Lindsey non hanno vinto, Jessie e Agatha dovranno stare sulla sbarra a teste in giù nel parco (perché avevano fatto una scommessa). Nel frattempo, Luke aiuta Ravi a fare degli esperimenti su Bertram per il suo progetto di scienze.
Episodio 19
Tate gemelle
La sorella gemella di Agatha, Angela, vuole rubare il lavoro di Jessie. Così Jessie con i consigli di Agatha cercherà di convincere Angela a ridare il lavoro a Jessie, ma finiscono per lottare tra di loro. Nel frattempo, sul naso di Emma spunta un enorme brufolo e Angela le dà una pomata per farlo sparire. Ma giorno per giorno, ai ragazzi comincia a piacere Angela invece di Jessie. Jessie si renderà conto che orribile persona è Angela. Andrà nel salone di bellezza del palazzo e si metterà a lottare contro Angela, la lotta finirà con l'arrivo di Tony, Agatha e la scelta di rimanere con Jessie da parte dei ragazzi.
Episodio 20
Tempesta in una tazza di tè
L'elicottero giocattolo di Ravi finisce per sbaglio nella tazza da te' gigante sul cartellone e Ravi finisce dentro insieme a Luke e Bertram. Nel frattempo, Jessie e Tony organizzano il loro quarto primo appuntamento e cercano di renderlo perfetto, eccetto per un piccolo particolare per la brutta esperienza che Jessie ha avuto al suo ballo scolastico. Emma e Zuri aiutano a organizzare il loro appuntamento a tema mare, ma non sapevano della brutta esperienza che ha avuto Jessie. Jessie e Tony dopo aver visto i ragazzi intrappolati nella tazza, vanno a salvarli, ma ci finiscono dentro anche loro due. Ma Jessie viene bagnata (come è successo al suo ballo scolastico), Tony però non ride di lei (come hanno fatto gli amici di Jessie), ma gli dice che è bellissima e alla fine la bacia. Così i due incominciano a ballare tutta la notte nella tazza gigante.
Episodio 21
Bambole assassine
Zuri ed Emma vedono un film dell'orrore sulle bambole assassine senza il permesso di Jessie e Zuri rimane terrorizzata. Ma Jessie lo scopre e cerca di far dormire una notte Zuri con le sue bambole per superare la paura, quella notte anche Jessie supererà la sua paura per i bagni chimici, dormendoci dentro. Nel frattempo Ravi si innamora di una sua compagna che in realtà è innamorata di Luke.
Episodio 22
L'isola dei mostri
Jessie, Luke, Emma, Ravi, Zuri e Bertram devono andare in vacanza in Indonesia su un jet privato, ma alla fine si rompe l'aereo e il pilota si paracaduta da esso, terrorizzato. Jessie e Bertram fanno atterrare l'aereo su un'isola deserta.Mr. Kipling scappa dalla sua gabbia, quindi Ravi lo segue nella giungla, scoprendo che si è innamorato di un'altra lucertola. Jessie viene punta da uno strano insetto che, con il suo veleno, la rende matta, ma viene salvata da Emma che le pianta un cucchiaio nella puntura. Nel frattempo Zuri, Luke e Bertram credono di essere inseguiti da un mostro che si scopre essere uno studioso di uccelli, abitante dell'isola.
Episodio 23
Connie la pazza
Jessie deve organizzare uno spettacolo per la scuola, ma il problema è che Connie la pazza ritorna e Luke se la deve vedere con lei. Intanto Zuri deve fare un tema su un mestiere e sceglie quello di Bertram, mentre Ravi è geloso di Luke che attira sempre le ragazze, invece lui non ci riesce.
Episodio 24
Bestiame, convocazioni e mura spaventose
Jessie partecipa ad un'audizione per diventare attrice a Brooklyn e porta con sé Zuri, che diventa sua rivale nella recitazione. Così lascia Luke e Ravi nelle mani di Emma, che cercano di scoprire la causa di strani rumori provenienti dalle mura dell'appartamento.
Episodio 25
La giornata dell'adozione
Jessie sta facendo i preparativi per la festa d'adozione di Zuri, solo che invece dei soliti unicorni mette animali e decorazioni dell'Uganda, paese dove è nata Zuri. Poi capisce di aver sbagliato, ma ha un altro problema: parlando, Luke e Ravi raccontano di quando sono stati adottati, ma Jessie capisce che i signori Ross aspettavano un neonato invece che Ravi e lo dice. Ravi pensa di non essere soddisfacente per la famiglia, ma quando i signori Ross arrivano lo rassicurano: erano stati informati che il suo anno di nascita era il 2011 e non il 2001, ma erano molto contenti lo stesso. Passata quella piccola crisi, Jessie torna ai preparativi, Resta poco tempo, e Bertram riesce subito ad addobbare la casa e prenotare una torta. Alla fine tutti, soprattutto la festeggiata, sono felici.
Episodio 26
La vita segreta del signor Kipling
Ravi, Jessie e Luke scoprono che Mr. Kipling non è un lui, ma una lei ovvero, Mrs. Kipling che ha covato 12 uova. Ravi scopre che quando erano andati nella giungla, Mr. Kipling si era innamorato di una sua simile. Intanto Zuri è disperata perché Millie la sirenetta è morta e saranno Emma e Bertram ad organizzarle il funerale.
